La celebrazione di Halloween tuttavia ha origini pagane molto più remote e pone le sue radici nella civiltà Celtica. Infatti gli antichi Celti che abitavano in Gran Bretagna, Irlanda e Francia festeggiano l'inizio del Nuovo Anno il 1°Novembre: giorno in cui si celebrava la fine della "stagione calda" e l'inizio della "stagione delle tenebre e del freddo".

La notte tra il 31 ottobre e il 1° Novembre era il momento più solenne di tutto l'anno druidico e rappresentava per i Celti la più importante celebrazione del loro calendario ed era chiamata la notte notte di Samhain. Tutte le leggende più importanti in cui si narrano cicli epici, antiche saghe, grandi battaglie e si racconta di re e eroi, si svolgevano nella notte di Samhain. Molte di queste leggende riguardavano la fertilità della Terra e il superamento cosmico, terrore e panico l'inizio del regno semestrale del Dio delle Tenebre: Samhain (Samain, Samhuin). In verità non esistono testimonianze archeologiche o letterarie per poter affermare esattamente se Samhain indicasse solamente un periodo dell'anno o fosse una divinità. Per i Celti, che erano un popolo dedito all'agricoltura e alla pastorizia, la riccorenza che segnava la fine dei raccolti e l'inizio dell'inverno assumeva una rilevanza particolare in quanto la vita cambiava radicalmente: i greggi venivano riportati giù dai verdi pascoli estivi, e le persone si chiudevano nelle loro case per trascorrere al caldo le lunghe e fredde notti invernali passando il tempo a raccontare storie e a fare lavori di artigianato.

I Celti credevano che alla vigilia di ogni nuovo anno (31 Ottobre) Samhain, Signore della Morte, Principe delle Tenebre, chiamasse a sè tutti gli SPIRITI DEI MORTI e temevano che in tale giorno tutte le leggi dello spazio e del tempo fossero sospese, permettendo al mondo degli spiriti di unirsi al mondo dei viventi. I Celti infatti credevano che i morti resiedessero in una landa di eterna giovinezza e felictà chiamata Tir nan Oge e ritenevano che a volte i morti potessero soggiornare assieme al Popolo delle Fate nelle collinette di cui il territorio scozzese ed irlandese è contornato.

Una leggenda riferisce che tutte le persone morte l'anno precedente tornassero sulla terra la notte del 31 ottobre, in cerca di nuovi corpi da possedere per l'anno prossimo venturo, Così nei villaggi veniva spento ogni focolare per evitare che gli spiriti maligni venissero a soggiornavi. Questo rito consisteva nello spegnere il Fuoco Sacro sull'altare e riaccendere il Nuovo Fuoco (che simboleggava l'arrivo del Nuovo Anno) il mattino seguente. I Druidi si incontravano sulla cima di una collina in un'oscura foresta di querce (albero considerato scaro) per accendere il Nuovo Fuoco e offrire sacrifici di sementi e animali. Danzando e cantando intorno al focolare fino al mattino, si sanciva il passaggio tra la stagione solare e la stagione delle tenebre. Quando il mattino giungeva, i Druidi portavano le ceneri ardenti del fuoco presso ogni famiglia che provvedeva a riaccendere il focolare domestico. Spegnere il fuoco simboleggiava che la metà oscura dell'anno (quindi la morte) stava sopraggiungendo mentre l'atto di riaccenderlo era simbolo di speranza e di ritorno alla vita, dando così a questo rito la rappresentazione ciclica del tempo.

Alcune leggende narrano di come i Celti bruciassero coloro che ritenessero "posseduti" come avvertimento per gli Spiriti. Gli spiriti maligni potevano infatti prendere forme differenti, anche di animali, la più malvagia era quella di GATTO. Quindi al crepuscolo veniva riacceso il fuoco con il quale si bruciavano offerte, si facevano scongiuri e si lanciavano incatesimi per allontanare dal villaggio le anime dei morti, e guidarle nelle Terra dei Morti. Infatti gli antichi Celti temevano specialmente il momento del crepuscolo poiché credevano che gli spiriti potessero vagare sulla Terra. Con il loro aiuto Samhain (la terribile divinità della notte) avrebbe potuto imprigionare e uccidere il Sole, senza il quale tutto sarebbe tutta la vita sarebbe terminata. Era quindi necessario offrire dei sacrifici per placare gli spiriti erranti e per ossequiare la divinità. Un' antica leggenda medievale riporta che in Irlanda al tempo di San Patrizio in un luogo denominato Mag Sleht ogni primogenito fosse sacrificato nella notte di Samhain in onore di Cromm Cruac che era una divinità maligna.

L'usanza moderna di traverstirsi nel giorno di Halloween, nasce dalla tradizione che i Celti avevano, dopo il rito dei sacrifici nella notte del 31 Ottobre, di festeggiare per 3 giorni mascherandosi con le pelli degli animali uccisi per esorcizzare e spaventare gli spiriti. Vestiti con queste maschere grottesche ritornavano al villaggio illuminando il loro cammino con lanterne costituite da cipolle intagliate al cui erano poste le braci del Fuoco Sacro. In Scozia la notte di Samhain le persone seppellivano pietre nella terra che venivano ricoperte di cenere e vi venivano lasciate sino al mattino successivo. Se al mattino una pietra era stata smossa, significava che la persona che l'aveva seppelita sarebbe morta entro la fine dell'anno.

Nella tradizione celtica non esistono nè diavoli, nè demoni, tuttavia le Fate erano spesso considerate ostili e pericolose dagli uomini che erano risentiti del dover condividere con loro le proprie terre. Le leggende narrano che nella notte di Samihain le Fate sono solite fare alcuni "SCHERZETTI" agli umani, portandoli a perdersi nelle "colline delle Fate" dove rimanevano intrappolati per sempre. I Celti quindi, per guadagnarsi il favore delle Fate erano soliti offrire del cibo o latte che veniva lasciato sui gradini delle loro case.

Un'altra origine del detto "TRICK OR TREAT si fa risalire quando i primi cristiani, in cammino da un villaggio all'altro, elemosinavano per un pezzo di "dolce dell'anima", che altro non era se non un pezzo di pane. Più "dolci dell'anima" una persona riceveva, più preghiere questa persona prometteva di recitare per i defunti della famiglia che aveva a lui donato il pane. Infatti a quei tempi si credevache i defunti potessero giungere al Paradiso non solo attraverso la preghiera dei propri cari, ma anche degli sconosciuti.

E' proprio da queste leggende che ha origine il famoso gioco del " TRICK o TREAT" (Scherzetto o dolcetto) nella quale i bambini travestiti con maschere e costumi "mostruosi e terrificanti" vanno di casa in casa, chiedendo dolcetti o qualche moneta. Se non ricevano niente, possono giocare un brutto scherzo ai proprietari di quella casa, come svuotare la pattumiera nel giardino o attacare lattine vuote al tubo di scappamento dell'auto.

Quanto durante il primo secolo i Romani invasero la Bretagna vennero a contatto con queste celebrazioni. Anch'essi intorno al 1° Novembre onoravano Pomona, la dea dei frutti e dei giardini. Durante questa festività venivano offerti frutti (sopratutto mele) alla divinità per propiziare la ferilità futura. Con il passare dei secoli il culto di Samhain e di Pomona si unificarono, e l'usanza dei sacrifici fu abbandonata, lasciando al suo posto l'offerta di effigi da bruciare e l'usanza di mascherarsi da fantasmi e streghe, divenne parte del cerimoniale. Malgrado l'avvento del Cristianesimo queste tradizioni erano molto radicate nella popolazione e pur essendovi molte persone convertite alla Chiesa cattolica, l'antico rito celtico-romano rimase.

Nelle atre aree d'Europa in cui la popolazione era prevalentemente pagana si credeva all'esistenza delle streghe e della stregoneria. Uno degli aspetti più importanti erano due il 30 Aprile e il 31 Ottobre. Il 30 Aprile era celebrato nell'area dell'attuale Germania(in particolare sulle Montagne Harz) e prendeva il nome di Walpurgisnacht (la notte di Valpurga). In quel giorno si riteneva che le streghe si radunassero sulla cima delle montagne per adempiere alle loro stregonerie ed evocare diavoli e demoni. Il Sabbath celebrato il 31 Ottobre veniva invece chiamato Black Sabbath.

Visto che la chiesa cattolica non riusciva a sradicare questi antichi culti pagani, escogitò un tentativo per far perdere il profondo significato di questi riti. Infatti nel 835 Papa Gregorio spostò la festa di Tutti i Santi dal 13 Maggio al 1° Novembre, pensando così di dareun nuovo significato ai culti pagani. Tuttavia l'influenza nefasta del culto di Samhain non fu sradicata e per questo motivo la Chiesa aggiunse, nel X° secolo, una nuova festa: il 2 Novembre il Giorno dei Morti in memoria delle anime degli scomparsi che venivano festeggiati dai loro cari, che mascherandosi da santi, angeli e diavoli accendevano del falò. L'antico rito celtico del Fuoco Sacro sopravvive ancora in Inghilterra, dove il 5 Novembre si festeggia il Guy Fawkes Day.